Le 13 octobre 1260 à Saint-Denis, il épouse Béatrice d'Angleterre, fille du roi d'Angleterre Henri III Plantagenêt, qui lui apporte en dot le comté de Richemont.
Il accompagne son père et Saint Louis à la huitième croisade qui se termine par la mort du roi en 1271 à Tunis. Alors que son père revient en Bretagne, il se rend en Palestine, probablement avec la croisade d’Édouard Ier d'Angleterre.
En 1285, il accompagne Philippe III le Hardi, roi de France, en guerre contre le roi d'Aragon (Croisade d'Aragon). Beau-frère du roi d'Angleterre, il est nommé par ce dernier capitaine général d'Aquitaine et défend cette province contre l'armée du roi de France, menée par Charles de Valois. Jean II ne subit que des revers. Les Anglais cherchant à se ravitailler en Bretagne commettent pillages sur pillages, ce qui amène le duc à rompre son alliance avec le roi d'Angleterre.
Il marie son petit-fils, le futur Jean III, avec Isabelle, la fille de Charles de Valois et son duché est érigé en pairie en 1297 par Philippe IV le Bel, roi de France. De 1297 à 1304, il joint sa bannière à celle du roi de France dans sa lutte contre les Flamands.
En 1305, après la paix, il se rend à Lyon pour le sacre du pape Clément V. Pendant la cérémonie, il tient la bride de la mule pontificale, quand un pan de mur s'effondre et l'ensevelit. On l'en retire mourant, et il expire quatre jours plus tard, le 16 novembre. Son corps est placé dans un cercueil de plomb et ramené en son duché pour être inhumé aux Carmes de Ploërmel qu'il avait fondés. Le gisant du duc, ainsi que celui de Jean III, est transféré en l'église Saint-Armel (Morbihan) en 1821.
Le monnayage de Jean II est constitué de deniers et d'oboles au type des armes de Dreux au franc-quartier de Bretagne et de deniers à l'écu triangulaire.
Anciennement attribués à Jean III, les deniers suivants ont été réattribués à Jean II par Yannick Jézéquel suite à l'étude d'un dépôt normand en 2004 (Bulletin de la Société Française de Numismatique n° 6, juin 2006 et journées numismatiques de Nantes des 2 et 4 juin 2006).
Anciennement attribués à Jean III, les deniers suivants ont été réattribués à Jean II par Yannick Jézéquel suite à l'étude d'un dépôt normand en 2004 (Bulletin de la Société Française de Numismatique n° 6, juin 2006 et journées numismatiques de Nantes des 2 et 4 juin 2006).
Denier
Billon
0,75 g - 18,0 mm
Atelier : Évran ?
Réf. : Jézéquel 83
Écu triangulaire de Dreux au franc-quartier de Bretagne chargé de trois mouchetures posées 2-1.
Croix pattée cantonnée d'un E au 2e.
Aspect général : flanc large et un peu éclaté, légère faiblesse de frappe, concrétions vertes.
Denier
Billon
0,60 g - 17,0 mm
Atelier : Évran ?
Réf. : Jézéquel 83
Écu triangulaire de Dreux au franc-quartier de Bretagne chargé de trois mouchetures posées 2-1.
+ COMES RIChEMVD'
Croix pattée cantonnée d'un E au 2e.
Aspect général : flanc court et un peu éclaté, le champ du droit est tréflé, marques d'usure et de corrosion, concrétions noires, vertes, brunes et rouilles.
Collection de l'auteur - provenance : vente personnelle Mr Daniel Septier
Denier
Billon
0,85 g - 18,5 mm
Atelier : Nantes
Réf. : Jézéquel 86 b
Échiqueté de Dreux au franc-quartier de Bretagne chargé de quatre mouchetures posées 1-1-2.
Croix pattée cantonnée d'un n au 2e. E lunaire.
Aspect général : monnaie un peu pliée, faiblesse de frappe, concrétions blanches et vertes.
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